Omar ben Hafsún nació en Ronda o cerca de ella, en Parauta, en el seno de una familia muladí, esto es, españoles conversos al Islam. Era de nobles antepasados hispanogodos, incluso se especula con la posibilidad de que fuera de la familia del rey visigodo Witiza. Su abuelo Chafar ben Salim fue el primer musulmán de la familia que como otros muchos cristianos de la época se convirtió para poder eludir la mayor cantidad de impuestos (las capitaciones) que los cristianos estaban obligados a pagar para poder conservar su fe.

Su padre Hafs partiría desde Ronda hacia una alquería llamada La Torrecilla, lugar donde nacería probablemente Omar, situado cerca del Castillo de Antar, en la falda del monte de Bobastro, cerca de Parauta.

El joven Omar detestaba a los árabes por su insufrible orgullo y el trato vejatorio que daban a los españoles, ya fueran conversos musulmanes (muladíes) o se mantuvieran cristianos (mozárabes). A causa de ello se enfrentó con algunos soldados del gobernador de Málaga, por lo que fue condenado a 50 latigazos como castigo. Tras esto Omar Ben Hafsún decide partir hacia el norte de África estableciendose en la ciudad marroquí de Tahart donde trabajó por algún tiempo como sastre. Allí un anciano con fama de adivino le predijo que algún día sería soberano de un gran reino. Animado por esta predicción y aprovechando el creciente caos interno de Al-Andalus decide volver en el año 880. Con el apoyo de su tío Mohadir reúne una partida de amigos y descontentos con los que decide edificar una pequeña fortaleza en el monte de Bobastro, rudimentaria pero de difícil acceso, aprovechando unos restos defensivos ya existentes, posiblemente de alguna construcción romana o posterior.

Desde allí empieza a hostigar la comarca. Tras algunos enfrentamientos con tropas enviadas desde Córdoba para contener al que simplemente se consideraba como un salteador de caminos, Omar Ben Hafsún empezó a preocupar al emir de Córdoba. Así pues en el año 883 Mohamed I envía al primer ministro cordobés Haxím al frente de un fuerte contingente militar por lo que Omar se rinde pactando entrar con sus hombres al servicio del emir con rango de oficial. Dentro del ejército omeya participa en una aceifa por tierras de Alava pero el desprecio con el que los árabes tratan a los musulmanes de origen español hace que decida abandonar Córdoba y seguir con su vida rebelde regresando a Bobastro dos años después, recibiendo a cientos de partidarios de origen español, mozárabes y muladíes: daba comienzo en su plenitud la rebelión mozárabe-muladí.

El nexo de unión entre los rebeldes era el hecho diferencial étnico, el origen español o hispanogodo. Así pues la rebelión mozárabe-muladí se trató de un conflicto nacional, no religioso, pues precisamente los españoles conversos al islám fueron el núcleo central de las bandas insurgentes en contra del poder árabe establecido en Al Andalus. Un claro ejemplo del carácter étnico o nacionalista de esta rebelión fueron los nombres que se dieron las dos facciones en lucha: los rebeldes de origen español denominaban "bandidos del desierto" a sus rivales de raza árabe, y éstos despreciaban a los hispanogodos denominándolos "hijos de las blancas" indistintamente de que fueran musulmanes o se mantuvieran cristianos.

Los bereberes descendientes de los que llegaron junto a los árabes casi dos siglos atrás con la invasión islámica eran despreciados, al igual que los españoles, por la clase dirigente árabe y tomaron partido según su interés pero en el mayor número de casos colaboraron con los españoles contra el poder árabe.

Omar Ben Hafsún rápidamente toma Auta, (junto a Riogordo), Mijas, Comares y Archidona. En el año 886 pacta con otros rebeldes, los Banu Rifá que dominaban Alhama y su sierra y debe hacer frente a las tropas del gobierno al mando del príncipe heredero Al-Mundhir (Almóndir), pero cuando está a punto de ser derrotado muere el emir Mohamed I el 4 de agosto del 886 y Al-Mundhir debe regresar a Córdoba para hacerse cargo del país. Durante esta pausa Ben Hafsún aprovecha para reorganizarse reclutando campesinos para hacerse con el control absoluto de las coras o provincias islámicas de Takoronna (Serranía de Ronda) y Rayya (Málaga-Axarquía), apoderándose posteriormente de Iznájar y Priego haciendo desde ellas incursiones por Cabra y Jaén. El emir Al-Mundhir envía tres generales para someterlo pero sólo recuperan Iznájar, a comienzos del año 888, el propio emir debe partir al frente de sus tropas y asedia Archidona donde los muladíes se rinden siendo ejecutados los defensores mozárabes, cuyo jefe es cruxificado entre un perro y un cerdo. Lo mismo ocurre en Priego que también es recuperada por los omeyas.

Tras estas victorias sigue el asedio de Bobastro provocando que Omar pacte con el rey su rendición a cambio de la amnistía. Pero inesperadamente Ben Hafsún rompe la tregua cuando el emir ya se retiraba atacándolo. Esto provoca la ira de Al-Mundhir que promete no levantar el cerco hasta destruir completamente a los rebeldes, algo que no logra pues cae herido por una flecha. Su hermano Abd Allah intrigó para que se le administrara un veneno haciéndolo pasar por medicina, por lo que Al-Mundhir muere. Abd Allah intenta ocultar la muerte durante tres días pero al no caer Bobastro lo anuncia a las tropas, que se desbandan regresando a Córdoba un pequeño cortejo fúnebre. Al enterarse Omar ben Hafsún, ataca la comitiva pero el nuevo rey Abd Allah le pide que respete al difunto y Omar así lo hace.

Durante el emirato de Abdallah las rebeliones internas en Al-Andalus se confirman, toda la región está sumida en la anarquía y se suceden violentos enfrentamientos entre la población de origen español y los árabes. Omar ben Hafsún aprovecha para firmar alianzas con otros rebeldes muladíes como Ibn Mastana en las montañas cordobesas e Ibn al Saliya en Jaen. También desarrolla una estrategia de alianzas y pactos con beréberes como los Banu Jalí de Cañete e incluso árabes como los Banu Hayyay de Sevilla, de este modo mientras más piezas se desprenden del tronco, más aislado se encuentra el Emir en Córdoba. Omar toma Estepa, Osuna y Ecija en el año 889, conquista Baena masacrando a sus defensores por lo que Priego y el resto de la Subbética se rinden sin luchar y sus tropas hacen incursiones cerca de la capital, Córdoba.

El amplio estado que ya controla Omar ben Hafsún establece impuestos sobre la población para lo que busca una legitimidad oficial que le lleva a enviar emisarios en el 891 a los Aglabíes de Túnez, y luego en el 910 a los Fatimíes que sustituyeron a aquellos. Intenta también el reconocimiento de su estado por el rey astur Alfonso III, instala un obispo cristiano en Bobastro, construye allí una iglesia y se convierte al cristianismo en el año 899 tomando el nombre de Samuel. Este sería probablemente un grave error político pues conllevó la perdida de una parte de los apoyos de los hispanomusulmanes o muladíes, pues muchos no aprobaron que abrazara de nuevo el cristianismo de sus antepasados. Esta conversión produjo así mismo que se rompieran varios pactos establecidos con las tribus bereberes y árabes enfrentadas al poder del Emirato de Córdoba.

Abd Allah consiguió en Poley, hoy Aguilar de la Frontera, una importantísima victoria ya que derrota a Ben Hafsún que marchaba sobre Córdoba (año 891) y recuperó Ecija y otras plazas del Guadalquivir en dura lucha, y que en parte volverían luego a Ben Hafsún. El nuevo siglo verá el inicio del declive del malagueño agravado por su controvertida conversión, Sevilla y Carmona dominada por el árabe Ibrahim ibn Hayyay rompen con él, la nueva derrota de Ben Hafsún en Estepa permite al emir cordobés reconquistar Jaén en el año 903, los beréberes Banu Jali también rompen su alianza con el caudillo hispano y se someten al emir, Bobastro es atacada y todo su reino atravesado por los ejércitos enemigos perdiendo Martos en el 906, la muerte del emir Abd Allah y la llegada al trono en el 912 de su nieto Abd al-Rahmán III, agravan aún más la situación pues el joven omeya quiere pacificar su reino y organiza un gran ejército con el que conquista de nuevo Ecija, después marcha sobre la cora de Elvira tomando Baza y Salobreña evitando el ataque directo contra Bobastro, por lo que en esta primera expedición Abderramán III recupera 70 plazas fuertes y 300 refugios fortaleza menores. En el 914 un nuevo ataque omeya, esta vez por la cora de Takoronna, le vence en Ojén y sigue por la costa hacia Algeciras ya que Abderramán III decide seguir sobre Sevilla que se somete, no así Carmona que sigue bajo los Banu Hayyay y es sitiada hasta caer en el 917.

Omar Ben Hafsún muere en el 917 y su estado pasa a su hijo primogénito Chafar que tras perder varias plazas en el 919 es asesinado en una conjura en el castillo de Bobastro en octubre del 920, siendo sucedido por su hermano Sulayman, posiblemente el más valeroso de los hijos de Omar Ben Hafsún. Sulayman recupera Ojén brevemente, pierte Jete y Almuñécar en el 921, y muere en una emboscada en el año 927. Su hermano Hafs, asume el mando pero tras perder Málaga y ser asediado en Bobastro rinde la mítica plaza el 19 de Enero del 928.

Había caido Bobastro, la inexpugnable, símbolo de la resistencia mozárabe-muladí contra el poder árabe y capital de un reino español independiente al sur del Emirato de Córdoba, llegando a extenderse desde Cádiz hasta Granada. Tras 50 heroicos años de resistencia cayó la ciudad rebelde que comenzó siendo un mero bastión militar y que llegó a acoger a unos 10.000 habitantes de origen español (la mayor parte refugiados durante la guerra civil acaecida durante el reinado de Al-Mundhir) contando con palacios, alcázares y sólidas murallas. Tras tomar Bobastro Abd al-Rahmán III ordenó desenterrar los cadáveres de Omar ben Hafsún y su hijo Chafar y los expuso al público en Córdoba. También desterró de Al-Andalus a muchos mozárabes partidarios de los hafsuníes, alcanzando de este modo con su victoria un gran prestigio que le animó a proclamarse Califa en el 929.

Omar Ben Hafsún, "jefe de toda la raza española del Mediodía" lo llamó el holandés Dozy, "caudillo de la oprimida nacionalidad española" que decía Simonet, podría ser considerado como el Cid olvidado, otro héroe popular al estilo de bandoleros como Curro Jiménez que combatirían muy posteriormente otra opresión extranjera: la invasión francesa. Sanchez Albornoz escribió sobre Omar Ben Hafsún "otra vez la raza hispana alumbró una gran capitán popular (...) que los españoles, cristianos o musulmanes amaron con pasión".